Tizenévesen kezdte pályáját rövid videofilmek készítésével, mint a "Splice of Life" című alkotás, melyre rendhagyó stílusa miatt figyeltek fel. Filmes tanulmányokat folytatott a Chicagói Columbia Egyetemen, ahol 30 perces alkotása, "Paula", nemcsak a helyi, hanem számos más országos szintű díjat is elnyert. Robert Teitel produceri közreműködésével, alacsony költségvetéssel készítették el következő közös filmjüket, "Scenes From the Soul" címmel. A "Soul Food" sikerének köszönhetően Tillman két éves szerződést kötött a Fox 2000 Picturesszel, és megalakította Teitellel együtt saját produkciós cégét State Street Pictures néven.