Debütáló albuma, az In My Room, amelyet teljes egészében az otthonában készített, két Grammy-díjat nyert. Sikereinek köszönhetően olyan zenészekkel dolgozhatott együtt, és olyan rajongók elismerését vívta ki, mint a Coldplay, Ty Dolla $ign, Tori Kelly, Daniel Caesar, Charlie Puth, Jessie Reyez, T-Pain és SZA (hogy csak néhányat említsünk). 2018 januárjában Jacob egy soha nem látott méretű lemezprojektbe fogott - egy négy lemezből álló album felvételébe Djesse címmel: ötven dal, négy lemezre elosztva, melyek mindegyike külön zenei univerzumban, hangzásvilágban, stílusban és műfajban mozog. A négy lemezen több mint harminc közreműködő szerepel a zenei világ minden területéről. A Djesse Volumes 1 & 2 egyaránt egy-egy Grammyt hozott neki - Jacob eddig minden olyan kategóriában megkapta a Grammyt, amelyben jelölték