Hosszú ideje Cameron Crowe munkatársa, már első filmjében, a Facérokban (Singles) is részt vett mint rendezőasszisztens. Később társproducere volt a nagy sikerű Jerry Maguire - A nagy hátraarc című filmnek. 1997-ben ott volt a Vinyl Films alapításánál, mely Crowe saját produkciós cége, itt Stewart alelnökként dolgozott. Szintén társproducerként vett részt a "Single Video Theory" című dokumentumfilmben, mely a Pearl Jam együttesről szól.