Az indianai Evanswille-ben született, tanulmányait is itt, illetve a New Orleans-i Egyetemen végezte. New Yorkba költözve Williams reklámfilmekben játszott, mielőtt fellépett volna első darabjában, a "Between Daylight and Boonville" címűben. Éveken keresztül játszott színpadon és televízióban, dolgozott szinkronszínészként, miközben színdarabokat is írt.

Egyfelvonásos-sorozatával keltette fel Jay Sandrich rendező figyelmét, aki írónak ajánlotta őt be Marcy Carsey és Tom Werner producerekhez. Williams csatlakozott a "The Cosby Show"-hoz, amelynek Sandrich volt az alapító rendezője, és három szezont dolgozott velük végig, mint író és producer. Működése alatt a show-t többször jelölték Emmy- és Humanitas-díjakra. Több sikeres televíziós sorozat szülőatyja és producere lett, majd társaival, David McFadzennel és Carmen Finestrával 1989-ben megalapították a Wind Dancer nevű produkciós irodájukat.

Williams több mint húsz színdarabot rendezett. Nemrégiben tizenöt mai amerikai darab bemutatásával bízták meg őt és a Wind Dancert. "Bubby Black Girl" című musicaljét joggal nevezhetjük a tavaly nyári O'Neil Fesztivál egyik legjobb darabjának.