Cyrille Aimée élete csupa kaland. Gyerekként éjjel kimászott szobája ablakán, hogy közelről hallja a Django Reinhardt Festival cigány muzsikusait. Zenélt európai városok utcasarkain, énekelt párizsi kávéházakban. Az Egyesült Államokba települt, hogy tanuljon, és hogy a manhattani klubok közelében lehessen.
Megnyerte a Montreux-i Jazzfesztivál énekversenyét, a Sarah Vaughan Nemzetközi Jazzénekversenyt, és döntős lett a Thelonious Monk Jazzénekversenyen. Steven Sondheim fedezte fel a zenés színház számára. A New York Times szerint ő az egyik legfényesebb csillag a jazzénekesek galaxisában.
A francia apa és dominikai anya gyerekeként napvilágot látott Aimée a franciaországi Samois-sur-Seine városában nőtt fel - ahol az a bizonyos ablakon kimászós eset történt. A gypsy jazzen túl szülei a legkülönfélébb zenékkel ismertették meg Michael Jacksontól a flamencón és a chansonon át a countryzenéig. Párizsban az American School of Musicon tanult, és ugyancsak kalandvágyból jelentkezett a Star Academy elnevezésű francia tévés tehetségkutató showba. Amikor az elődöntőbe válogatták, a szigorú szerződés aláírása helyett faképnél hagyta a stábot, amivel kisebb botrányt kavart a francia médiában. Az Egyesült Államokban a versenygyőzelmek mellett sokat jelentett számára, hogy heti rendszerességgel léphetett fel a legendás Birdlandben és a Smalls Jazz Clubban, ahol a néhai Roy Hargrove trombitással is hallhatták. Zenekarával, a Surreal Banddel francia, brazil, cigány és latin elemeket vegyítő zenét játszottak. Rendkívüli tehetségét, amellyel minden dalt lebilincselő történetként mesél el, Steven Sondheim, a musical világának ikonikus alakja is felismerte, ennek köszönhetően léphetett fel a New York City Centerben Wynton Marsalisszal és a Jazz at Lincoln Center Orchestrával. Az improvizáció nemcsak kifejezőeszköz számára, hanem lételem.