Bill Simmons az egyik legtehetségesebb és legbefolyásosabb alakja a sportmédiának, aki az HBO égisze alatt jelentkezik a heti talkshow-jával. Simmons az alapító szerkesztője a grantland.com honlapnak, ahol a sportrovatot vezeti. Emellett TV-műsorok házigazdája és szakértő, két bestseller szerzője, valamint egy Emmy-díjas dokumentumfilm producere. Műsorában az aktuális, illetve és spontán kiragadott történéseket beszéli meg a sport és a kulturális élet területeiről meghívott vendégeivel.