A Szerelem Gengszter a házasság kérdését járja körbe a XXI. században. Manapság Európában a házasság intézménye gyengébb, mint valaha. Senki sem házasodik azzal a szándékkal, hogy elváljon, ennek ellenére a legtöbb házasság sokkal hamarabb véget ér, mint a holtodiglan, holtomiglan. Ez két dolgot jelent, helytelenek az elvárásaink a házassággal kapcsolatban, és a házasság maga nem hordoz új értékeket. Legtöbbünk számára egyszerűen nem működik a házasság. Az emberek mégis házasságot akarnak kötni. Valószínűleg azért, mert nem találtunk ki még ennél jobbat eddig.
A tragikomikus dokumentumfilm komoly társadalmi problémákra irányítja a figyelmet. Nedjeljko Babić 25 évvel ezelőtt feladta asztalos szakmáját és új hivatásba fogott: férfiakat és nőket segít a párválasztásban. Házasságszerzőként gyors hírnévre tett szert, többek között „Gengszter” becenevének köszönhetően, ami az elmaradhatatlan napszemüvege miatt ragadt rá. Amikor azonban a 33 éves csinos bolgár Maja kér tőle segítséget, a kezdetben egyszerűnek tűnő férjkeresés lehetetlen feladattá válik. Hogyan találhat párt egy egyedülálló, külföldi anya?