- 1969 február elsején született a kanadai Berkeley-ben
- Édesanyja Renee Shedroff
- Édesapja Dewey Redman
- Édesanyja neveli fel a szülővárosában
- Előzetes tanulmányai: Berkeley általános és középiskolák
- Ötödikes korában, tízévesen kezdett el szaxofonozni
- 1982 - 1986: A Berkeley High Jazz Ensemble tagja
- Egyetemi tanulmányai: Harvard University (1987 - 1991), ahol summa cum laude végzett, akárcsak szociológia szakon
- 1991: Felvették a Yale Egyetem Jogi karára, de kért és kapott is egy év halasztást
- 1991 nyarán New Yorkba költözött, mert úgy döntött kivesz egy év szabadságot. Végül nem folytatta jogi tanulmányait, inkább belevetette magát a város zenei életébe
- 1991 novemberében az első helyen végzett a Thelonious Monk International Jazz Tehetségkutató versenyen
- 1991 nyara és 1993 tavasza közt folyamatosan turnézott és stúdiómunkákat végzett session zenészként
- 1993-ban megjelent első két szólóalbuma a Warner Bros kiadónál - a később Grammy Díjra jelölt Joshua Redman tavasszal, a Wish pedig ősszel, amelyen Pat Methenyvel, Charlie Hadennel és Billie Higgins-szel játszott
- 1994-et már zenekarvezetőként turnézta végig
- 1994 - 2002 közötti időszakban összesen hét albumot készített és jelentetett meg ugyancsak a Warner Brosnál. Ezek a Moodswing, a Spirit of the Moment: Live at the Village Vanguard, a Freedom in the Groove, a Timeless Tales , a Beyond, a Passage of Time és az Elastic voltak
- 2000-ben a SFJAZZ Spring Season művészeti vezetője lett, mely titulus mindig hét évre szól
- 2004-ben a SFJAZZ-zel megalapította a SFJAZZ Collective-t, amely egyfajta kísérleti szakkörszerű zenekar volt, akik egy újfajta irányzatnak hódoltak
- 2004 - 2007 között az SFJAZZ Collective művészeti igazgatója volt
- 2005-ben megjelentette első lemezét a Nonesuch Recordsnál, a Grammy Díjra jelölt Momentum-ot
- 2007 Szeptemberében kiadta a Back East című, tizenegyedik albumát, ekkor már zenekarvezetőként
- 1991 -től egészen mostanáig folyamatosan olyan művészekkel muzsikált és dolgozott együtt a stúdióban, mint Brian Blade, Ray Brown, Dave Brubeck, Chick Corea, The Dave Matthews Band, Jack DeJohnette, Bill Frisell, Aaron Goldberg, Larry Goldings, Charlie Haden, Herbie Hancock, Roy Hargrove, Roy Haynes, Billie Higgins, Milt Jackson, Elvin Jones, Quincy Jones, Big Daddy Kane, Geoff Keezer, B.B. King, The Lincoln Center Jazz Orchestra, DJ Logic, Joe Lovano, Yo Yo Ma, Branford Marsalis, Christian McBride, John Medeski, Brad Mehldau, Pat Metheny, Marcus Miller, Paul Motian, MeShell Ndegeocello, Leon Parker, Nicholas Payton, John Psathas, Simon Rattle, Dewey Redman, Dianne Reeves, Melvin Rhyne, The Rolling Stones, The Roots, Kurt Rosenwinkel, John Scofield, Soulive, String Cheese Incident, Clark Terry, Toots Thielemans, The Trondheim Jazz Orchestra, Mark Turner, McCoy Tyner, Umphrey's McGee, US3, Cedar Walton, Bugge Wesseltoft, Stevie Wonder and Sam Yahel.
- Szerepelt Robert Altman Kansas City című filmjében, Louis Malle legutóbbi filmjéhez, a Vanya on 42nd Street-nek ő írta a filmzenét és játszott Clint Eastwood Űrcowboyok és Midnight in the Garden of Good and Evil című filmjeinek zenéjében.