1. Michael Madsen gyerekkorában rendőr szeretett volna lenni, de ehelyett már a középiskolában annyi balhéja volt - autólopás, betörés, illetéktelen behatolás, valamint tiltott fegyvertartás -, hogy ennek búcsút mondhatott. Házakat festett, autószerelő műhelyben dolgozott, kertészkedett, betegápolóként dolgozott egy kórházban. Így emlékszik arról, hogyan talált rá végül teljesen véletlen a színészet. „Mentősnek tanultam, miközben 2 és fél dollárt kerestem óránként egy benzinkútnál. Az egyik srác az osztályból színész volt, aki elment egy meghallgatásra, én pedig elkísértem, hogy utána beüljünk valahová. Miután végzett a próbajelenettel, már álltam fel, hogy induljunk, mire a pasas, aki  Los Angelesből jött, azt kérdezte:

„Gondoltál már valaha arra, hogy színész legyél?”

A haverom úgy nézett rám, mint aki meg akar fojtani, de beleegyeztem egy meghallgatásba. Ez a casting director javasolta, hogy költözzek Los Angelesbe, hogy színész legyek, és tőle kaptam meg Steve szerepét a Háborús játékok (1983) című filmben.

2. Rengeteg tévés szerep és néhány olyan filmes jelenés után, mint például a Doors (1991) és a Thelma és Louise (1991) Quentin Tarantino első rendezése, a Kutyaszorítóban (1992) hozta meg Madsen számára az igazi ismertséget. A film legemlékezetesebb jelenete az, amikor Mr. Blonde levágja egy rendőr fülét a Stealer's Wheel-féle "Stuck in the Middle with You" dalára, hogy kihúzza belőle, ki az informátor a bandában. A színész később elárulta, hogy előzetesen nem próbálták el a jelenetet, és nagyon tartott tőle. A szkriptben mindössze annyi szerepelt, hogy „Mr. Blonde mániákusan táncol”, a színésznek pedig fogalma sem volt, hogy ez mit jelent.

„Át kellene mennem Mick Jaggerbe?”

Mint láthatjuk, sikerült megoldania a feladatot.

3. Madsen a karantén alatt ezzel a jelenettel szállt be a Stay At Home, vagyis Maradj otthon! kampányba. A kisfilmet odahaza forgatta, családtagjai közreműködésével. A szűk másfél perces kisfilmben a színész saját lakásában járkál körbe, és ahogy összefut az egyes családtagjaival, láthatóvá válik, hogy mindegyik egy-egy véres kötést visel az egyik füle helyén, és elég mogorván néznek rá. A felvétel végén a sztár átadja valakinek a kamerát), majd eljárja ikonikus táncát, úgy, ahogy a Kutyaszorítóban híres jelenetében is láthattuk. Ugyanazt az öltözéket viseli, mint akkor: fekete zakót, fehér inggel és fekete nyakkendővel – de stílszerűen pizsamanadrágot vett hozzá.

4. Vincent Vega karakterét kifejezetten Michael Madsenre írta a Tarantino a Ponyvaregényben (1994), a színész azonban kénytelen volt visszautasítani élete ajánlatát, mivel addigra már leszerződött a Wyatt Earp (1994)  című westernre. Így kapta meg a szerepet John Travolta, aki ezzel a filmmel tért vissza a süllyesztőből, és lett újra A-kategóriás sztár. Ha ő sem vállalta volna, akkor Alec Baldwin, Gary Oldman és Michael Keaton lettek volna a következő nevek a listán. Madsen utólag a Wyatt Earpre azt mondta, tök érthetetlen volt az egész film, de szerette csinálni, mert részese lehetett az amerikai történelem egy részének.

5. Neki ajánlották fel elsőként Seth Gecko szerepét az Alkonyattól pirkadatigban (1996), de, ahogy az lenni szokott, nem volt jó neki az időzítés. Ugyanez történt a Szigorúan bizalmas (1997) esetében, ahol Wendell 'Bud' White rendőrtiszt szerepét volt kénytelen visszamondani – őt végül Russell Crowe játszotta el. Ezek még hihető verziók, az már kevésbé, hogy rá gondoltak először John McClane szerepére a Drágán add az életedben (1988), ahogy az sem túl valószínű, hogy eredetileg ő lett volna Martin Riggs a Halálos fegyverben (1987), pedig keringenek ilyen történetek.

6. A Kill Bill 2.-ben (2004) Madsen karaktere, Budd, az egykori bérgyilkos egy lepusztult sztriptízbárban dolgozik kidobóként, és főnöke utálja őt – és különösen utálja a kalapját. Ez utóbbi mozzanat nem volt benne eredetileg a forgatókönyvben, ahogy arról sem volt szó, hogy a színész a vadonatúj cowboy kalapjában parádézzon a forgatáson. Tarantino nem szerette a kalapot, Madsen ragaszkodott hozzá, a vége pedig az lett, hogy a rendező átírta a kérdéses jelenetet, úgy, hogy a kalap főszerepet kapjon – és megkapja a maga kritikáját is, Madsennek pedig le kellett nyelnie a békát.  

7. A krémszínű Cadillac, amit Brad Pitt vezet a Volt egyszer egy... Hollywoodban (2019)  Michael Madsen tulajdona, és ez ugyanaz a Cadillac, amit Madsen vezetett a Kutyaszorítóban (1992) is. Akkor még spórolásból használták a színész saját járgányát, a későbbi filmben inkább kikacsintásként. Pitt és Madsen egyébként játszottak már egy filmben, a Thelma és Louise-ban (1991) , mint a címszereplők szeretője, bár ott nem volt közös jelenetük.

Itt volt – egy film a filmben jelenetben, ahol Madsen egy bizonyos Hackett seriffet alakít a Bounty Law című kitalált sorozatban Ez egyébként a színész első Tarantino filmje, amelyben olyan karaktert alakít, aki nem hal meg. Merthogy Madsen az Aljas nyolcas (2015) forgatása után panaszkodott Tarantinónak, hogy minden szerepében meg kell halni, mire Tarantino válaszul tett neki egy kisebb szívességet.

8. Saját bevallása szerint mindössze hat film van, amire kifejezetten büszke, a Kill Bill (2003) – ami ugyebár rögtön két film -, a Fedőneve: Donnie Brasco (1997), a Kutyaszorítóban (1992), a Szökésben (1994), A lény (1995) és a Szabadítsátok ki Willyt! (1993).  Utóbbit azért szereti, mert itt végre nem kemény csávót kellett alakítania. Ehhez vegyünk még hozzá a Strength and Honour (2007) című drámát, amiben egy kiöregedett bokszolót játszott, aki elvállal egy utolsó meccset, hogy összeszedje a fia műtétjéhez szükséges pénzt. Madsen már Oscar-díjban reménykedett, de szerinte Harvey Weinstein csak azért elkaszálta a filmet, mert nem bírja őt. Akárhogy is,

ez volt ez egyetlen film, ami apjának igazán tetszett

– a tűzoltó papa ugyanis sosem tudta kimutatni az érzéseit.

9. A színész Robert Mitchumöt tartja bálványának és példaképének, és valóban sok hasonlóság van kettejük között. Mindketten nagydarab, tagbaszakadt fickók, kissé fenyegető aurával, mindkettőjük némileg alulértékelt, Madsen és Mitchum is gyakran vállat el olyan szerepet, amit nem feltétlen kellett volna, és mindketten szerették/szeretik a költészetet. Madsennek és Mitchumnek ráadásul volt  közös munkájuk is, A sas felszáll (1989) című háborús minisorozatban, bár nem voltak közös jeleneteik.

10. „Valószínűleg készítettem néhány filmet, amit nem kellett volna, de négy fiam van, és ki kell fizetnem a számlákat. Ha az a kérdés, hogy vehetsz-e holnapra ennivalót a boltban, de ehhez el meg kell csinálnom egy rossz filmet, akkor rossz filmet fogok csinálni.” Saját bevallása szerint a BloodRayne - Az igazság árnyékában (2005) a legrosszabb munkája, ami egy „egy utálatos, rémisztő ostoba filmnek" nevez, de hozzátette, hogy szívesen dolgozott Uwe Boll rendezővel, és minden bizonnyal újra együtt dolgozna vele, ha felkérik. Boll szerint, hogy Madsen a forgatás alatt általában részeg volt. Azt nem mondta, hogy dolgozna-e vele újra.

11. Talán meglepő, de

Madsen elismert és termékeny költő

– de nem csak afféle önjelölt fűzfapoéta. Első kötete, a "Burning In Paradise", amelynek előszavat barátja, Dennis Hopper írta, számos rangos díjat nyert el, és több nyelvre is lefordították. Nemzetközi követőtábora van, és rendszeresen hívják meg irodalmi fesztiválokra Olaszországtól Mexikóig, "The Complete Poetic Works" című gyűjteményes munkája bestseller lett odahaza Amerikában, nemrég pedig egy holland könyvfesztivál díszvendége volt. Köteteit gyakran illusztrálja saját művészi fényképeivel.

12. Több kutyája is volt az évek során, amelyek közül talán a legkülönlegesebb egy Buftea nevű keverék. Az elvadult kutyát Az utolsó bevetés (2005) című háborús film romániai forgatásán találta, szép türelmesen megszelídítette, örökbe fogadta, majd hazavitte Amerikába, ahol az után a román városka után nevezte el, ahol a filmet forgatták.

13. Saját élelmiszermárkája van “American Bad Ass Products” néven, és az élelmiszer alatt szószokat kell érteni. Saját recept alapján kidolgozott mustárokat, chili és BBQ szószokat dobott piacra, de nem aratott velük akkora sikert, mint annak idején Paul Newman a saját márkás salátaönteteivel. Ráadásul jogi vitába keveredett Kid Rockkal, aki szerint az American Bad Ass jelző csakis rá vonatkozhat, de végül nem lett a dologból pereskedés.