2006-ban ő játszotta a vadászt a Piroska és a farkas modernizált musicalváltozatában, ami végül annak ellenére tűnt el a süllyesztőben, hogy egy NSYNC-tag is szerepelt benne.
Jóval azelőtt, hogy Henry Cavillt az egész világ megkedvelte volna Supermanként, Ríviai Geraltként és Sherlock Holmesként, egy kevésbé ismert produkcióban is játszott: ez volt a 2006-os Red Riding Hood,
a Piroska és a farkas ifjúsági musicalváltozata!
Az ekkor 23 éves Henry Cavill a vadászt alakította ebben a filmben, ami a hagyományos meseadaptációktól eltérően inkább amolyan zenés paródia volt. A történet főszereplője persze itt is Piroska (Morgan Thompson), a fiatal lány, akinek elemózsiát kell vinni a nagymamájának (Lainie Kazan) az ezer veszéllyel teli erdőn keresztül, ahol egy gonosz farkas ólálkodik.
Természetesen végül itt is a vadász az, aki segít Piroskának legyőzni a csúnya, gonosz farkast, és Cavill tényleg könnyedén hozza a jóképű és bátor mesehőst. De nem ő volt a film igazi attrakciója, hanem a farkast alakító Joey Fatone, akit ekkoriban az ikonikus fiúzenekar, az NSYNC tagjaként ismert a világ. Fatone énekhangja nagyon sokat hozzátett a farkas karakteréhez, ráadásul a történet az ő múltján is csavart egyet: nem gonoszságból eszi meg az embereket (köztük Piroska nagymamáját is), hanem mert egy cigány jósnő átka farkasemberré változtatta...
Henry Cavill a Piroska-musical idején még épp csak kezdte megvetni a lábát a szórakoztatóiparban. Előtte is szerepelt már olyan filmekben, mint a 2002-es Monte Cristo grófja és a 2003-as Enyém a vár, de még egyáltalán nem volt reflektorfényben. A 2006-os Piroska a kritikusok és a mozilátogatók körében nem aratott nagy sikert.
A mesefilmek kedvelőinek visszatetsző volt a modernsége (Piroskának például iPodja van ebben az adaptációban!), és az is, hogy a humor itt közel sem volt olyan harsány, mint mondjuk a Robin Hood, a fuszeklik fejedelmében.
Emellett a szerény marketinges büdzsé és a korlátozott vetítések száma sem segítette elő azt, hogy a Piroska híre sok emberhez elérjen.
Mindezek ellenére a film azóta már kultikus státuszba emelkedett Henry Cavill és az NSYNC rajongói körében. Sőt, maga Cavill is sokszor beszél arról az interjúiban, hogy a korai munkái mennyire fontosak voltak neki a színészmesterség elsajátításában, és hogy még a bukott produkciók is megnyitottak előtte új ajtókat, így nevet szerezhetett magának Hollywoodban.
