Veterán vígjátékírónak számít Hollywoodban. Olyan sikeres Disney-produkciókhoz írt dialógusokat, gageket és egyéb szövegeket, mint a Mulan, Tarzan, Egy bogár élete (A Bug's Life) vagy a Játékháború 2. (Toy Story 2). Neve az 1980-as években lett ismertté improvizatív kabaréshow-ja, az "All You Can Eat and the Temple of Doom" révén, melyet Robert Smigellel közösen csinált. Ezután újabb humoros show-műsorok következtek, a "Happy Happy Good Show" ? ugyancsak Smigellel, valamint Bob Odenkirkkel és Conan O'Briennel ? és az NBC "Late Night"-ja. Reynolds korábban színészként több filmben és sorozatban is szerepelt: Fehér feketében (Soul Man), "One More Saturday Night", A kínai part (China Beach) és "Crime Story".