McCaslin a ’80-as években tűnt fel először a profi jazz világában a vibrafonos Gary Burton mellett, akivel 4 évig turnézott a világ körül. Egyébként McCaslin édesapja maga is elismert vibrafonos volt. Ezek után olyan formációknak volt tagja, mint Gil Evans nagyzenekara és a Steve Gaddet is soraiban tudó, fusion-zenét jásztó Steps Ahead, ahol Michael Brecker helyére került. Közben pedig kidolgozott egy olyan saját stílust, amely egyszerre volt közérthető, de kiszámíthatatlan: első tíz szólólemezén egyedül a megjósolhatatlanság volt megjósolható. Minden korongon más felállású zenekarral játszott, így minden album kicsit új hangzással gazdagodott, ezzel bizonyítva McCaslin képességét a folyamatos megújulásra. A számokon egyszerre érződnek a nagy elődök, mint Herby Hancock, Herb Pomeroy vagy épp Billy Pierce hatása, és a kortárs zenésztársak – Aphey Twin vagy Skrillex – befolyása. „Nagyon szeretem azokat a hangzó textúrákat, melyeket ezekben a zenékben hallhatunk” - mondja McCaslin a modern elektronikus tánczenéről.