Clayton 1984-ben Hollandiában született, ám gyermekkorát már az amerikai Dél-Kaliforniában töltötte. Bőgős-zeneszerző édesapja révén – a legtöbb jazz-ikonhoz hasonlóan – már kora gyerekkorától a műfaj bűvkörében élt. Számos középiskolai sikerélmény után a valódi áttörést a rangos Thelonius Monk intézet által meghirdetett 2006-os jazz zongora verseny második helyezése jelentette. Ekkortájt ismerkedett meg a ma élő egyik legzsenibb trombitással, Roy Hargrove-val is, akivel a Henry Mancini Orchestra próbái előtt spontán duózással melegítettek be. 2006. és 2009. között Clatyton és Hargroove együtt turnéztak és több albumot is rögzítettek. Ezekben az években Clayton már olyan előadók oldalán tűnt fel, mint Diana Krall, Kendrick Scott, Melissa Morgan, Michael Rodriguez vagy Terri Lyne Carrington. Mindezzel párhuzamosan a családi vállalkozásban is helyt állt, hiszen édesapjával és szaxofonos unokatestvérével, Jeffle Clatyon Brothers nevű formációjukkal koncerteztek. 2010-ben megjelent Joe Sanders-szel és Justin Brown dobossal rögzített korongján hallható szólóját Grammy jelöléssel ismerték el, 2011-ben pedig mint zeneszerzőt jelölték a díjra. Ugyanebben az ében jelent meg második, Bond: The Paris Session című korongja. Az album sikerét mi sem bizonyítja jobban, minthogy 2012-ben ezzel is indulhatott a legrangosabb zenei ereklye megszerzéséért. Clayton eddigi munkásságának csúcspontja azonban 2013-ban megjelent Life Forum névre keresztelt korongja, melyen többek közt az egyik legfelkapottabb, szintén fiatalos, modern színfoltot képviselő Gretchen Parlato is közreműködik. Gerald Clayton zenéjének ritmus- és harmóniavilága leginkább a Joshua Redman-nel és fent említett Parlatoval is gyakran közösen alkotó Aaron Parks világához hasonlít. Játékával Robert Glasperhez hasonlóan ki mer lépni a műfaji keretekből, merít a modern értelemben vett R'n'B és Hip-Hop hangzásvilágából is, mindeközben gyakran adózik tisztelettel a legnagyobb "felmenők" játéka előtt is.