Shai Wosner Emanuel Krasovskynál tanult zongorázni, s André Hajdónál zeneszerzést, elméletet és improvizációt. Később a Juilliard School-ban tanult Emmanuel Ax-nál. Az Amerikai-Izraeli Kulturális Alap ösztöndíjasa, az Avery Fischer Karrier Díj és a Borlett-Buitoni Trust díjait is megkapta. 2010-ben debütált a Chicago Szimfonikusokkal, akik visszahívták, hogy a Ravinia Fesztiválon játsszék újra velük. Nemrég a Los Angeles Kamarazenekarral játszott együtt, s vezette az együttest hangszere mellől. Észak-Amerika vezető zenekaraival játszott, mint a Cleveland Zenekarral, a Philadelphia Zenekarral, a Los Angeles Filharmonikusokkal, valamint a következő városok együtteseivel: Atlanta, Baltimore, Dallas, Houston, Indianapolis, Milwaukee és San Francisco. Európában többek között a Staatskapelle Berlin, Gothenburg Symphony, Barcelona Symphony, Frankfurt Radio Symphony, Orchestre National de Belgique and Nieuw Sinfonietta Amsterdam kísérték őt. 2006-ban debütált a Bécsi Filharmonikusokkal Salzburgban. Olyan karmesterek irányítása alatt dolgozott, mint Daniel Barenboim, Zubin Mehta, Donald Runnicles, Alan Gilbert, Leonard Slatkin, Peter Oundjian, Gunther Herbig, James Conlon és Jiří Bělohlávek. Nemrég fejezte be hároméves rezidenciáját a BBC New Generation Artists programban, melynek keretében sok felvételt készített a BBC zenekarokkal, többek között Mozart zongoraversenyeket játszott a BBC Skót zenekarral. Velük játszott a Promson is. Kamarazenészként többek között Pinchas Zukerman, Christian Tetzlaff, Ralph Kirshbaum and Cho-Liang Lin voltak partnerei. A legutóbbi fellépései között vannak koncertek a Tokió, Miró és Parker vonósnégyesekkel, Jörg Widmannal és Martin Frösttel, Dietrich Henschellel. Megannyi fesztivál résztvegője, köztük a Mostly Mozart, a Santa Fe Chamber Music Festival, Chamber Music Northwest, a Hong Kong International Chamber Music Festival, Bravo! Vail Valley Music Festival és a Jerusalem International Chamber Music Festival. A Lincoln Center Chamber Music Society 2 tagja volt.