A fiatalságának utolsó éveit taposó, magányos Viivi egy reggel ismeretlen férfit talál maga mellett az ágyban. Pánikszerűen próbálja összerakni az előző este történéseit. Kiderül, hogy élete egyik legpocsékabb napját tudhatja maga mögött: fájó váll, késés a munkából, orvosi diagnózis, kiadós veszekedés a hülye főnökével és mindezek természetes folyományaként az este a kocsmában, ahol rájön, hogy bármennyire is igyekszik az ember, minden a szerencsén múlik. A férfi, akit Viive a lepedőjén talál, az ötvenedik évéhez közeledő barátságos természetű Andres. Nap, mint nap szinte hivatásszerűen kudarcot vall valamiben. Egy este a kedvenc kocsmájában táncolni kezd egy csinos idegen nővel...
Az Amikor a legkevésbé várod helyenként szomorú vicces film. Vagy helyenként vicces szomorú film, kinek hogyan. Egy történet, amelyben az isteni kockajáték azoknak az embereknek is reményt ad, akikre első ránézésre nemigen mernénk tétet tenni.