Nyolcéves korában szerepelt először filmben, a Hotel New Hampshire-ben Judie Foster, Nastassja Kinski és Rob Lowe oldalán. 12 évesen A rádió aranykora (Woody Allen) egyik főszerepét játszotta. Később Dr. Genyó fia, Scott Genyó szerepében volt látható. 1998-ban állandó tagja lett a Buffy the Vampire Slayer című sorozat stábjának. A Can't Hardly Waitben játszott főszerepével zajos elismerést aratott. Az Idle Hands című (1999) tinifilm főszereplőjét alakította.
Szerepelt Tony Scott Enemy Of The State című filmjében is Will Smith oldalán. Ő adta a Family Guy című rajzfilmsorozatban Chris Griffin hangját. Egyik kedvenc munkája az ABC minisorozata, a Stephen King's It volt. Játszott a Facts Of Life, Good And Evil, The Byrds Of Paradise és Temporarily Yours című sorozatokban is. Kisebb szerepei voltak az X-Filesban, a Beverly Hills 90210-ben, a Mad About Youban és a Drew Carey Show-ban.
Hozzászólások