Nagyon hasonlít kettejük pályája, és a Jóbarátokból megismert Perry ma már szinte csak vergődik.
Sokan hasonlították már a 2000-es évek legmenőbb, romantikus vígjáték sorozatát, az Így jártam anyátokkal címűt a 90-es évek hasonló menő sorozatához, a Jóbarátokhoz, ami többek között amiatt is lehet, hogy még az egyes karakterekhez kiválasztott színészek is hasonlóak néhány esetben.
A Jóbarátokban Chandler Bing és az Így jártam anyátokkalban Marshall Eriksen nagyon hasonló figurák, de az őket alakító színészek is. Matthew Perry (Chandler) és Jason Segel (Marshall) pályaíve egyelőre nagyon hasonlít, ami utóbbit egyáltalán nem töltheti el bizalommal.
Matthew Perry még a Jóbarátok ideje alatt kapott egy pár hálás és szórakoztató filmszerepet, amik közül a legnagyobbat talán a 2000-es Bérgyilkos a szomszédom szólta, amiben Perry mellett Bruce Willis, Amanda Peet és Natasha Henstridge volt látható a főszerepben.
Az idióta helyzetkomikumokra épülő, de jó hangulatúra sikerült vígjáték megcsillantotta a reményt, hogy Perrynek összejöhet az, ami a legtöbb sorozatsztárnak nem, miszerint sikerült a tévés karriert filmesre cserélni. A Jóbarátok stábjából talán Jennifer Aniston jutott ehhez a legközelebb, de az ő filmes karrierjének a csúcsa Brad Pitt volt, és nem valamelyik emlékezetes alakítása.
Amíg a Jóbarátok tartott 2004-ig, addig Perry kapott még néhány szerepet, többek között 2002-ben a Pereld a nőt! című vígjátékban volt látható Liz Hurleyvel, majd két évvel később befutott a Bérgyilkos a szomszédom folytatása, ami folytatásoktól szokatlan módon egészen jól sikerült.
Ezután viszont mintha elvágták volna az ígéretesen felfelé ívelő filmes karriert. Jött még 1-2 ismeretlenebb, nem túl jól sikerült film, és Perry mára alapvetően visszacsúszott a tévébe.
Néhány évig úgy tűnt, hogy még onnan is kikopik, csak úgy vergődött a sorozatok között, amikben 1-1 résznyi szerepet kapott. Mostanában látszódik stabilizálódni a helyzet, megkapta a The Odd Couple című sorozat egyik főszerepét, ami ugyan nem egy jó sorozat, de legalább főszerep. Jövőre pedig ő alakítja majd Ted Kennedyt a Jackie Onassis felemelkedéséről szóló The Kennedys After Camelot című sorozatban.
Az így jártam anyátokkal csak két évvel ezelőtt ért véget, úgyhogy Jason Segel esetében még nem látni ennyire tisztán a helyzetet, de az előjelek alapján azon a pályán mozog, amin Perry is.
Még javában zajlott a sorozat, igazából csak az első pár évadon voltak túl, amikor elkezdett filmszerepeket kapni. Először a 2007-es Felkoppintva című vígjátékban tűnt fel. Egy évvel később jött a Lepattintva című film, amiben már főszerepet kapott, amiben egy, a szerelmi bánata elől Hawaiira menekülő fickót alakított. Végül pedig 2009-ben jött a Spancserek, ezúttal megint egy mellékszerep.
Mindhárom filmje tucatvígjáték, klasszikus, hétvégén délután jobb program híján megnézhető darab, de mély nyomot nem hagytak maguk után.
Gyakorlatilag az Így jártam anyátokkal végéig minden évben kapott szerepet valamilyen jobb, rosszabb vígjátékban, főleg a Judd Apatow körüli istállóban tűnt fel, de főszerep ritkán jutott neki, a mellékszerepekből pedig nehéz betörni az élvonalba.
Az egyetlen biztató jel, hogy az Így jártam anyátokkal óta egy filmben láthattuk, és az végre nem egy egyenszósszal leöntött vígjáték volt, hanem egy érdekes vállalkozás.
A turné vége című tavalyi film azt az öt napon keresztül készülő interjút dolgozza fel, amit a Rolling Stone újságírója, David Lipsky készített David Foster Wallace-szal. A film jó kritikákat kapott, a főszereplők pedig Jesse Eisenberg voltak az újságíró és Jason Segel az író személyében.
A folytatás egyelőre homályos, jövőre érkezik a The Discovery című, romantikus science fiction, amiben Rooney Mara és Robert Redford mellett sikerült megcsípnie egy kisebb szerepet.