Craig Deeley 2003 óta űzi a stand-up comedyt és számos helyen fellépett, sajátos stílusával és megfigyelésen alapuló anekdotáival és rövid poénjaival. Ezek közé tartozik a Channel 4 "So You Think You're Funny?" versenyének elődöntőjébe jutása, valamint a Scilly-szigeteki Komédiafesztivál főfellépője 2017-ben és 2021-ben.
2019-2020-ban Craig Paul Sinha (‘The Chase’) előadóművész turnéjának előzenekaraként támogatta, majd 2022-ben eljutott a Brit Stand-Up Comedian of the Year döntőjébe.