A kissrácként balhéból balhéba keveredő Rick Estrin élete hatalmasat fordult, amikor nővére megajándékozta Ray Charles The Genius Sings The Blues művével, ő pedig azonnal beleszeretett a zenébe. Nem sokkal később Estrin elmerült Chicago afroamerikai kultúrájában: 15 évesen kapta meg első szájharmonikáját, hogy 18 évesen már elég jártas legyen ahhoz, hogy a város legrangosabb klubjaiba kezdjen fújni.

Néhány kalandos Chicago-i év után megalapította a Little Charlie & The Nightcats-t. Miután Charlie 2008-ban visszavonult a turnézástól, Rick behozta a gitárvirtuóz Kid Andersent, és a formáció Rick Estrin & the Nightcats néven folytatta tovább.

Estrin munkássága a szájharmonika legnagyobb mestereinek hagyományaiba ágyazódik, ugyanakkor innovatív dalaival, ravasz és lelkes énekhangjával és csillogó humorával egyedülálló módom formálta saját szájízére a hangszert, amelynek immáron egyik legnagyobb élő mesterévé vált.