Maxwell Livingston Smith, azaz később felvett művésznevén Max Romeo 1944-ben született, és életének első másfél évtizedét egy cukornádültetvényen élte le. 18 évesen, egy helyi tehetségkutató versenyt megnyerve jutott el Kingstonba. Első sikereit az Emotions zenekarban aratta, majd 1968-ban szólókarrierbe kezdett. Ekkor került kapcsolatba Lee "Scratch" Perryvel, és ekkor alakította első zenekarát, a Hippy Boyst, ami később Upsetters néven vált a reggae megkerülhetetlen stúdiózenekarává.
Romeo a hetvenes évek elején vált a jamaikai reggae kulcsfigurájává, amikor dalaival és személyiségének teljes súlyával belefolyt az országos politikába. Let the Power Fall on I című száma a baloldali Népi Nemzeti Párt (PNP) 1972-es választási indulója lett. Az 1792-es választások és a következő évek véres és szó szerint gyilkos küzdelmei a kormányzó JLP és a PNP között meghatározó élményt jelentettek Romeo generációjának. Számtalan dal örökítette meg ezt a korszakot, többek között Max Romeo kulcsfontosságú dala, a War Ina Babylon.
Max Romeo - és Perry - pályfutásának vitathatatlan csúcsa és magismételhetetlen pillanata az 1976-os War Ina Babylon című lemez, ami esszenciális sűrítménye kettejük közös stúdiója, a Black Ark zenei világának. Finom, lassan lüktető, visszhangosan dubba hajló, melankolikus reggae-himnuszok sora, köztük az elmúlt két évtizedben ronggyá hangmintázott Chase the Devil.
A sikerek ellenére Perry és Romeo útjai szétváltak, az utóbbi New Yorkba utzott, ahol szoros kapcsolatba került a Rolling Stones-szal, vokálozott az Emotional Rescue-n, miközben Keith Richards produceri feladatokat vállalt a Holding Out My Love to You albumon (ez utóbbin a reggae új generációjának alapvető producerpárosa, Sly & Robbie is közreműködött).
Azóta Max Romeo számtalan lemezt adott ki, a reggae számtalan al-stílusában kibróbálta magát, kacérkodott az elektronikával, visszatért a gyökerekhez, voltak mélypontjai, de karrierje ismét a magasba ívelt.

Lemezek:
Revelation Time (1975)
War Ina Babylon (1976)
Open the Iron Gate (1978)
Reconstruction (1978)
Our Rights (1988)
Holding Out My Love to You (1989)
Max Romeo & The Upsetters (1989)
McCabee Version (1995)
Love Message (1999)
Something Is Wrong (1999)
In This Time (2001)
On the Beach (2001)
Holy Zion (2003)
Pocomania Songs (2007)