1973-ban lett ismert, amikor egy társával megalakították a The Two Beats Vaudeille-párost. Még mielőtt párosuk a nyolcvanas évek elején felbomlott volna, Kitano, más műfajban is kipróbálta magát: rádiós talk-show-t vezetett, tévéfilmekben játszott és humoros novellákat publikált. Pályáját azóta is termékeny sokszínűség jellemzi, Japán egyik vezető médiaszemélyisége lett. Rendezői debütálása előtt nyugaton Oshima 1983-as, Boldog karácsonyt, Mr. Lawrence című filmjében alakított szerepe tette ismertté. Számos japán filmben játszott, mielőtt 1989-ben leforgatta első saját filmjét, egy thrillert Az erőszakos zsaru-t. Ezt egy másik thiller, A robbanás követte. 1991-es filmje, a Nyár, csend, tenger fordulatot jelentett pályáján. A lírai hangvételű filmet, amely egy süket szemetesről szól, aki felfedezi a szörfözés örömeit, sokan Robert Bresson munkáihoz hasonlították. Az 1993-as Szonatine elkészítése idején Kitanót már nemzetközi kultusz övezte, mára japán legfontosabb rendezői között tartják számon.