Ki tudja miért, de a gép a színész korai szerepeit dobta ki a hétvégére, azt a filmet, amiért Oscart kapott, azt, ami beindította a karrierjét és azt is, ami akciósztárt csinált belőle.
A bátrak igazsága (1996)
Nem, itt nem Matt Damon a főszereplő, az Denzel Washington és kisebb mértékben egy kolosszális melléfogásként Meg Ryan, mint háborús hős katonanő, de ez a film csinálta meg Damon karrierjét. Ő az Irakban bajba került amerikai egység egyik embere, aki önmagával is ellentmondó vallomást tesz a vizsgálóbizottságnak, és ezt olyan meggyőzően tette a vásznon, hogy rögtön felfigyelt rá Francis Ford Coppola, aki rá osztotta Az esőcsináló (1997) főszerepét, de nem csak ő jegyezte meg magának a fiatal színészt, hanem egy bizonyos Steven Spielberg is, aki ekkor nézte ki magának a Ryan közlegény megmentése címszerepére.
Good Will Hunting (1997)
Vagyis Matt Damon már a Good Will Hunting előtt sínen volt, de ez a film irtózatosan sokat dobott a karrierjén – ahogy egy fiatalon megszerzett Oscar-díj általában lendíteni szokott az ilyesmin. Csakhogy Damon és országos cimborája, Ben Affleck nem színészként, hanem a film általuk jegyzett forgatókönyvéért kapták az Oscart, Robin Williamst pedig a legjobb férfi mellékszereplőként díjazták a hihetetlenül tehetséges prolisrác történetében. Ez volna Matt, vagyis Will Hunting, aki még csak húszéves, de már kilóg a kemény dél-bostoni munkásnegyed környezetéből. Sohasem járt egyetemre, legfeljebb takarítóként felmosni a padlót, mégis szinte azonnal old meg Nobel-díjas professzorokat is zavarba ejtő matekpéldákat. Ha nem lenne egy megértő pszichológus, el is kallódna…
Pókerarcok (1998)
Időről időre film készül a szerencsejátékról, a függőségről és az izgalomról, a nagy tétekről és még nagyobb bukásokról, és ez is egy ilyen film. A New York-i pókeralvilágban játszódó történet egy fiúról szól, aki álmát a kártyaasztalnál próbálja valóra válni. Csakhogy egy este elveszíti az összes pénzét, és feladja pókerszenvedélyét. Beiratkozik a jogi egyetemre, éjszakai állást vállal és rendes barátnője lesz, csakhogy amikor régi barátját, Férget (Edward Norton) kiengedik a börtönből, a srácnak szembe kell néznie a nehéz és kockázatos dilemmával, hogy visszatérjen-e a zsugások világába a barátja kedvéért. Kicsit segítünk: visszatér!
A Bourne-rejtély (2002)
A törvényszerűen egyre gyengébb folytatások feledtetni látszanak a tényt, hogy Doug Liman ezzel a filmmel megújította az akciófilm teljes műfaját, az amnéziás titkosügynökkel feltámasztotta a régi, míves kémsztorik hagyományait, de ezt felturbózta okos, pontos és kőkemény akcióval. Ami annyira nyerő párosítás volt, hogy születésekor Jason Bourne sokkal menőbb az akkori James Bondnál, és amikor újrafazonírozták a 007-est, rengeteget kölcsönöztek Bourne-tól. Akinek sikeréhez persze maga Matt Damon is nagyban hozzájárult, egyrészt, mert nagyon jól játszotta el, másrészt azért, mert tökéletesen bevált a meghökkentő szerepválasztás. Az addig szinte kizárólag szimpatikus karaktereket játszó színész mindenkit meglepett a tökéletes gyilkológépként, miközben mégsem távolodott túl messzire a jófiú imidzsétől.
Azután (2010)
Azért azt el kell mondjuk, hogy nem ez Clint Eastwood legjobb vagy legfontosabb rendezése, de gondolatkísérletnek izgalmas és jó! Merthogy ugyanazzal a kérdéssel szembesül három ember a világ három különböző pontján. Egyikük George (Matt Damon), az egyszerű amerikai munkás, aki gyermekkora óta különleges kapcsolatban áll a szellemvilággal. A másik Marie (Cécile De France), a francia újságíró, akinek alapjaiban változtatja meg a gondolkodásmódját a halálközeli élménye. Végül ott van a londoni iskolás, Marcus, aki elveszíti azt, akit a legjobban szeretett. A három ember sorsa keresztezi egymást. Az érzelmi megrázkódtatás alapjaiban forgatja fel világukat.