Jack (Owen Wilson), a Hawaii-on éldegélő, önelégült selyemfiú békés életét egy lélegzetelállítóan gyönyörű nő, Nancy Hayes (Sara Foster) forgatja fel egy szép napon. A laza szörfös, aki naphosszat csak a hasát süttette eddig, és piti lopásokkal segítette át magát egyik napról a másikra, élete nagy bulijához érkezik. A titokzatos nő terve roppant egyszerű: egy zsák pénzt szerezhetnek, ha Jack most az egyszer szót fogad és megcsinálja, amire kéri.