Manapság elsősorban filmes munkáiról ismert, ám pályáját újságíróként kezdte 15 éves korában. Zenei tárgyú cikkeket írt többek között a Rolling Stone, a Playboy és a The Los Angeles Times magazinok számára. 16 évesen már a Rolling Stone állandó tagja, ahol szerkesztőként dolgoz, Joni Mitchell vagy a Led Zeppelin. 1979-ben jelent meg Fast Times at Ridgemont High című regénye ott, és olyan sztárokról írt, mint például Bob Dylan, David Bowie, Neil Young, Eric Clapton, mely bestseller lett, és amelyből első forgatókönyvét is írta. Az ebből készült 1982-es film nagy siker lett, egyben "ugródeszka" színészei, Sean Penn, Jennifer Jason Leigh, Forrest Whitaker, Nicolas Cage és Eric Stoltz számára. Crowe első filmje, melyet rendezőként is jegyez, a "Say Anythin..." volt, ezt követte a Facérok (Singles) című vígjáték. Eddigi legnagyobb sikerét a Jerry Maguire - A nagy hátraarc című filmjével aratta, melyet 5 kategóriában jelöltek Oscarra. A legjobb film és a legjobb eredeti forgatókönyv mellett Tom Cruise-t legjobb főszereplőként jelölték a díjra, Cuba Gooding, Jr. pedig át is vehette az Oscart legjobb mellékszereplőként.